С раннего детства Олсен увлекался рисованием, учился в художественной школе. Продолжил учебу в Университете.
Именно там, в студенческие годы, и познакомился со своей женой. У счастливой супружеской пары шестеро детей. А сейчас Олсен уже дедушка.
Грег говорит, что очень любит рисовать картины, которые отражают его любовь и переживания, мир семьи, счастье детей и внуков. Важно то, что действительно важно в нашей жизни. А что может быть важнее детских улыбок?