у меня тоже есть такая подруга) которая всегда и всем недовольна, даже если на самом деле нет поводов расстраиваться, она сама его найдет или придумает.
мне кажется таких людей надо не жалеть. потому что жалость. сочувствие и внимание - это как раз то, чего они пи добиваются своим поведением. скорей всего им просто скучно от недостатка сильных эмоций.
тут наверное один выход - объяснить такому человеку все, как есть и постараться не утешать его в сотый раз, а подтолкнуть к тому, чтобы человек сам изменил отношение к жизни.
а если не получится, увы, с такими людьми надо ограничивать общение.