Он бросил казанскую гимназию в 16 лет, «чтобы не сделаться чиновником». Вернулся домой, в Елабугу. Много (четыре года) рисовал: сосны, поле, реку. Окончательно увлекся пейзажами, а в дневнике, правда позже, написал: «Пейзажист - истинный художник, потому что чувствует глубже и чище».

Несмотря на протесты родни, в двадцать лет поступил в Московское училище живописи и ваяния. А еще через четыре года поехал в Петербург поступать в Императорскую Академию.

Единственный, кто понимал и одобрял интерес Ивана Шишкина к живописи, был его отец. Именно он иконой Спаса Нерукотворного, которая висела в красном углу в доме Шишкиных и была любима Иваном, благословил сына на эту поездку. Отец верил в талант сына, восхищался, даже гордился им. Много позже в своей книге «История города Елабуга» он вскользь упомянет талантливого художника Ивана Шишкина, получавшего звание академика...

31 января 1856 года датировано письмо Ивана Шишкина, в котором он просит у «любезных Тятиньки и Маминьки» родительского благословения: «Завтра пойду к профессору, к которому должен поступать, и принесу ему свои рисунки и работы и свидетельство из Московского училища о моих успехах и о прочем. Страшно представляться к строгим профессорам Академии, здесь мне кажется все величавым, массивным, в полном смысле что Императорская Академия художеств. О следствии моего представления я вас извещу — не знаю порадует ли меня или опечалит». Так неуверенно и робко писал Иван Шишкин. Он и не подозревал, что полвека спустя будет назван народным, «царем леса», выдающимся художником своего времени, национальным сокровищем русского искусства.