Итак, какие есть проблемы:
1) Официальный клиент долгое время не обновляется. Сложно сказать чего не хватает - сил, желания, денег или времени, отсутствие команды разработчиков виндовз-приложений, общее недовольство и нелюбовь моя к любому софту и операционной системы. Что назвается "это не мой бизнес".
2) Клиенты, которые разрабатывают пользователи, разрознены, поддерживаются только своим разработчиком (или не поддерживаются), не имеют процедуры фиксации и отправки мне возникающих ошибок(говорят - стесняются).
3) Интерфейсы для клиентских программ, за их кажущейся низкой востребованностью и необходимостью для развития сайта, не дорабатываются, не успевают не только за развитием функциональности, но и даже не успеваем при глобальных переделках движка дневников вносить изменения в интерфейсы и они начинают глючить или перестают работать.

Но софт, тем не менее, делать надо. Как показывает многолетний опыт, залог успеха развития может быть один - меня эта разработка должна сильно "прикалывать", драйв должен быть и фан. Думаю, меня бы заинтересовала следующая проектная структура.

Разработчики - несколько людей стабильно работающих по фиксированным  часто неинтересным задачам и получающих зарплату, несколько людей работающих нестабильно и над чем вздумается и получающих некие "гранты" и несколько людей-добровольцев, от которых никто ничего не ждет и не требует, но которые, при желании, могут вливаться в проект и приносить пользу.

Программный продукт - состоит из нескольких программ-модулей-слоев. Их получается четыре

Серверные php скрипты
Уровень приема данных от серверных скриптов
База данных
Программы работающие с базой данных
Плагины, скины к программам

На каждом уровне хотелось бы иметь несколько программных продуктов в конце концов. Чтобы можно было делать сборки - выбрать программу, выбрать с какой БД она будет работать, как будет происходить обмен с сервером, с какими серверными скриптами ему общаться, какие скины и плагины работают. Причем у каждой составляющей разные ветки, версии, пути развития.

Ну такой вот идеальный опенсорс, каким его рисуют романтики. Все на основе CSV, разные багзиллы там и сорсфорджи.

Соответственно, чтобы сделать это возможным, надо иметь лидера разработки (меня, кого же еще), который будет отвечать за интерфейсы между уровнями. Как php скрипты будут общаться с нашим сервером. Какой интерфейс взаимодействия. Какие запросы должна обслуживать база данных. Какой использовать формат скинов. Я не претендую, что знаю идеальные и даже просто хорошие ответы на все эти вопросы, но уверен, что в дискуссии и благодаря советам разработчиков родится то, что нужно.

Что это даст простым пользователям. Аська на основе личных сообщений, удобный клиент для добавления и редактирования записей дневников (семаджик давно уже отдыхает, но тут просто в круиз), тяжелый почтовый клиент, разные мобильные клиенты.

Да, сделать это сильно сложнее, чем дать зарплаты паре толковых ребят с опытом работы в Дельфи, которые за пару месяцев налабают нечто, чем вполне можно будет пользоваться. Полгодика подоводим до ума и получится примерно тот оф клиент, что есть сейчас. Только мне не хочется повторения.

Начальный этап работы - собрать требования к каждому компоненту, мнения о разных возможностях реализации этих требований, спецификация-обобщение, выработка "кратчайшего пути" - первого работающего прототипа, который позволит контроллировать работоспособность (по сути тестер-заглушка)

Вот вижу все как-то так. Мне кажется может получиться. И всем участникам оч полезный экспирианс.

Интересно мнение других опытных программистов.