Свою карьеру в НХЛ Фил Эспозито начинал в клубе из Чикаго в тени местных звёзд Бобби Халла и Стэна Микиты. «Блэк Хоукс» расстались с ним без особой печали и отправили в мае 1967 года в Бостон. Там он нашел главную команду своей жизни. Но без представителя семьи Эспозито «индейцы» не остались.

В 1969 году на долгие годы место в воротах занял его младший брат Тони. «Меня нередко спрашивают, какие чувства я испытываю по отношению к Филу, забрасывающему в мои ворота шайбы, - рассказывал голкипер «Чикаго», - и часто не верят, когда я отвечаю, что на льду мы вовсе не братья, а соперники. Хоккей - наша работа. За неё нам платят, и мы должны её делать хорошо. Мы с Филом всегда были близкими друзьями: ведь он всего на год старше меня! Мы вместе играли в хоккей, проводили свободное время. Вспоминая детство, я думаю, что отсутствие телевизора в нашем доме было счастьем нас обоих. В то время как другие ребята часами торчали у экрана, мы с братом дотемна гоняли шайбу во дворе. Когда я стал играть за команду Ванкувера, огромную помощь мне оказал Фил. Он уже был восходящей звездой, а я никем. Но мы тренировались все лето почти ежедневно. Это помогло мне отработать технику, а Филу, надеюсь, наши тренировки помогли потом установить первый рекорд результативности».