Выборочно в скайпе сообщения в чате невозможно удалить, разве что  только после экспорта. Ну а удаление истории чата меню скайп (вверху) - инструменты - настройки - чат и смс - открыть дополнительные параметры - стереть чат историю, хранить чат историю (в раскрывающимся списке) - не сохранять, 2 недели, 1-3 месяца, всегда.

Теоретически можно найти место (у меня не вышло, хотя не силно то и искал- так пробежался поиском), где он хранит историю чата, то есть в каких файлах (файле), нужным Вам образом отредактировать и всё, не для этого либо нужен специальный софт, либо некий опыт работы и прямые руки.

---

Сегодня пополнение счета стало национальным зароботком, начиная от бомжеватого вида особей на рынках, остановках и т.д., и заканчивая красочными терминалами с приятным интерфейсом.