Уроженец Лондона, Хиллингфорд учился в широко известной и модной в те годы Дюссельдорфской академии художеств в Германии и по своей манере письма примыкал к Дюссельдорфской художественной школе. Окончив академию он отправился в путешествие через Мюнхен во Флоренцию, Рим и Неаполь, где женился и прожил несколько лет, создавая картины из итальянской жизни. В 1859 году одна из этих картин выставлялась в Санкт-Петербурге. Однако на родине, в Великобритании, художника заметили только в 1860-ых годах, когда, после возвращения из Италии (в 1861 году), он начал выставлять (начиная с 1866 года) в лондонской Королевской академии художеств батальные сцены на сюжеты из Наполеоновских войн. Художника также интересовала историческая живопись, в частности, судьба Карла Эдварда Стюарта по прозвищу «Молодой Претендент»

Все последующие годы художник регулярно выставлялся в Королевской академии. Сегодня картины Хиллингфорда нередко выставляются на ведущих аукционах.