В Tunnelblick добавление route после подключения можно сделать просто, если в состав tblk-пакета добавить скрипт connected.sh:

#!/bin/bash
/sbin/route -n add address gateway

Цитата: "...scripts are run as root..."

См.здесь: https://code.google.com/p/tunnelblick/wiki/cUsingScripts