Если тебе реально нужно что то подсказать, то говорю:
- не надо его прогружать, это не поможет!
- не надо распинать ся перед ним - игнорируй эту чушь!
- нужен заряд позитива - есть такой писатель Михаил Веллер. Прочитай книгу "Приключения майора Звягина" www.lib.ru - просто ввдеи фамилию автора. Прочитаещь - поверишь, а если твой Джэк прочитает - и поверит - будет гораздо лучше!
А вообще надо в таких ситуациях заставлять людей полюбить жизнь. Как? Пока не потеряешь свободу - не узнаешь, что она у тебя была... надо сделать так, что бы у него памперсы до отвала наполнились!!!, если он такой уж фаталист! заставить в душе испугаться смерти!!!
Совет дельный, но как ты его используешь - решать тебе. Как воплотишь в жизнь... Помни, что если он молод - он будет упрям! И только полное игнорирование и наплевательское отношение могут помочь...
он хочет жалости к себе, привлекает внимание - проходили мы такое с одним другом. До сих пор рад, что ездили в поход на Урал, теперь экстремальщик и заядлый турист! =))))

Дерзай, думай и планируй, если всё так плохо.