Говорить со случайными людьми на улице мне легко, только заговорить сложно. Я чувствую себя неудобно: как это, подойти и спросить, отвлечь человека от его занятий и мыслей.
Зато вот в поездах, например, где уж сама ситуация практически навязывает общение - легко и с удовольствием.
Или, пример из прошлой рабочей практики, в очереди в налоговую очень лего разговориться с кем-нибудь.