Всю свою жизнь писатель боялся глубокой привязанности к женщинам. В чувственных отношениях с ними он не заходил дальше влюбленности, которая не ранит и, в то же время, способствует творческому подъёму. Свою сексуальную энергию классик реализовывал в обществе женщин лёгкого поведения.

Чехов всегда избегал роли мужа, и позволил себе жениться лишь в 41 год на драматической актрисе Ольге Книппер. С ней он обвенчался в 1901 году, а в 1904 скончался от продолжительной чахотки.

Какие факторы могли повлиять на формирование у Чехова страха перед привязанностью к женщинам?

1. Чехов всегда говорил, что у него не было детства. С ранних лет ему приходилось помогать родителям, у которых было ещё пятеро детей,  по хозяйству, дежурить в бакалейной лавке отца, и в 5 утра каждого дня петь в церковном хоре. Последние два занятия он очень не любил и, осуждал отца за слишком строгое воспитание.

Женитьба, как и любые серьёзные отношения, ассоциировались у писателя с такой же тяжёлой "ношей", с бременем ответственности, которой он, став взрослым, старательно избегал.

"Роль мужа меня пугает, в ней есть что-то суровое, как в роли полководца. По лености своей, я предпочитаю более лёгкое амплуа", - как писал сам Чехов.

Литература стала для писателя той "игрушкой", в которые он не наигрался в детстве, а потому, всего себя Чехов посвятил именно этому любимому делу, хотя гением себя не считал, и, даже, напротив, был убеждён, что его рассказы - сущий вздор.

2. Суровое воспитание вызывало в Чехове лишь протест, а потому, вопреки чаяниям отца, он, впоследствии, часто проводил время в обществе проституток, за выпивкой, в сомнителтных компаниях.

Будущий классик литературы начал посещать публичный дом в 13 лет, то есть, в тот период, когда сексуальная и психологическая зрелость ещё не наступила.

По мнению многих психологов, ранняя половая жизнь может травмировать неокрепшую психику подростка, сформировать незрелые поведенческие паттерны, деструктивные установки и страх перед женщинами.

Если первые представления об интимных отношениях с женщинами формировались у писателя проститутками, то у него вполне могло развиться убеждение, что всем женщинам свойственны неверность, блуд.

Также, вследствие травмы, человек может "застрять" на одной из стадий психосексуального развития, что будет выражаться в его психологическом инфантилизме.

К тому же, если у человека сформировалась привычка общения с доступными женщинами, то он до конца жизни может не приобрести навыков ухаживания, построения длительных, серьёзных отношений.

Всю жизнь Чехов пользовался услугами "доступных женщин" и всегда отказывался жениться.

В повести "Чёрный монах" Чехов пытается обосновать, почему не нужно жениться. Он считал, что женщина всегда обуза, покушающаяся на его свободу и его творчество.

3. Возможно, зная о своей болезни, Чехов как бы ограждал себя от сильной страсти. 
Первая попытка жениться была у Чехова в 26 лет, когда он влюбился в Евдокию Эфрос. Но помолвка расстроилась – жених сбежал. 

В 28 лет Чехову повстречалась девятнадцатилетняя Лика Мизинова, с которой у него был долгий роман и активная переписка. "Прекрасная Лика", "адская красавица" — так Чехов называл её в письмах. Современники отзывались о Лике как о девушке необыкновенной красоты — "настоящая Царевна-лебедь из русских сказок".

Лика Мизинова стала прототипом Нины Заречной в пьесе "Чайка". 

Однако, нарциссический "червь" идеализации/обесценивания писателя вновь сбрасывает красотку с пьедестала.

"Никакой красотой женщина не может заплатить мужу за свою пустоту", – писал Чехов. 

Молодой Чехов был любвеобилен. Возвращаясь с острова Сахалин, пароход, на котором путешествовал Чехов, сделал стоянку на острове Цейлон. Там, признавался Чехов, "в своё время я имел отношения с черноглазой индуской. И где? В кокосовой плантации в лунную ночь. Что за прелесть эти цветные женщины!" 

Чехов нравился женщинам, но всю жизнь прожил один, женившись, будучи уже неизлечимо больным.

4. Неразрёшенный Эдипов комплекс, который воплотился в донжуанизме писателя как в стремлении одержать победу над воображаемым властным, подавляющим отцом (соперником), также не способствовал построению гармоничных отношений с противоположным полом.

5. Инстинкт смерти. Двадцать лет Чехов болел и практически не лечился, себя не щадил. Он поехал в долгое и трудное путешествие через Сибирь на Сахалин, зная, что для него это может кончиться смертью. Возможно, он если не искал гибели, то всё делал для того, чтобы её приблизить. Люди, близкие к Чехову, причину "скоропостижного сжигания писателя" видели только в его личной жизни.

Не достигнув тридцати лет, писатель ощущал себя обречённым на смерть престарелым человеком. После издевательств и нападок критиков он даже мечтал покончить с собой. 

"Критиканы – это обычно те люди, которые были бы поэтами, историками, биографами, если бы могли, но испробовав свои таланты в этих или иных областях и потерпев неудачу, решили заняться критикой".

"Контрольным выстрелом" в его жизни стало знакомство и брак с актрисой МХАТа Ольгой Книппер.

С одной стороны, Чехов писал: "Я не способен на такое трудное и сложное для понимания дело, как брак, и роль мужа пугает меня. Дайте мне такую жену, которая, как луна, будет являться на моём небе не каждый день". 

Его желание сбылось. Практически все годы недолгого брака писатель жил вдали от жены. С 1899 по 1904 Чехов и Книппер отправили друг другу примерно по 400 писем. Чехов пишет Книппер: "Дусик, Я не помню, брюнетка ты или блондинка, помню только, что у меня когда-то была жена".

Немирович отпускал Книппер к мужу лишь 2 раза в год на 3–4 дня. Чехов мирился с тем, что у его жены роман с Немировичем-Данченко, с её бенефисами с шампанским в компании поклонников. Книппер была эмансипированной женщиной и не считала измену грехом.

Злые языки утверждали, что Книппер намеренно вышла замуж за писателя, чтобы получить главные роли в его пьесах и обеспечить своего любовника Немировича-Данченко репертуаром. Действительно, в каждой пьесе Чехова, которые ставились во МХАТ, Ольга играла главную роль. 

Чехов очень хотел иметь ребёнка, но первая беременность Ольги в 1901 году закончилась выкидышем. Позднее, на гастролях в Петербурге, Ольга Книппер неудачно упала и перенесла операцию, потеряв ребёнка. Чехову она об этом не сообщила. О потере ребёнка он узнал из переписки с доктором Ольги и понял, что ребёнок никак не мог быть от него.

Дональд Рейфилд в своей подробной биографии Чехова пишет, что зачатие произошло не тогда, когда писатель и актриса были вместе. Ольга приехала к Чехову в Ялту на неделю, чтобы все подумали, что ребёнок от мужа.

В записях Чехова есть строчки:

"Изменившая жена – большая холодная котлета, которой не хочется трогать, потому что её уже держал в руках кто-то другой". 

Все эти обстоятельства значительно подкосили писателя, приблизив его смерть.

У Чехова практически нет историй о счастливой любви. Возможно, потому, что сам он в любви не был счастлив. Главная героиня его рассказов – неверная супруга, ветреная любовница, жена-изменщица.

В чём находил Чехов сюжеты своих рассказов? Да в самой жизни, в том числе и в собственной.

Новаторство творческого метода Чехова заключается в изобретённом им подтексте – так называемом "подводном течении", когда за внешне бытовыми эпизодами присутствует интимно-лирический "поток сознания", а за вроде бы незначащими словами и событиями скрывается драма, трагедия (как, например, в пьесе "Вишнёвый сад": "Вся Россия – наш сад"). Чехов как тонкий психолог не даёт готовых ответов, а задаёт вопросы, побуждающие читателя самому искать на них ответы в глубинах своей души.