Lightroom по моему открывает файлы RAW только через импорт. Или же он может автоматически открывать файлы с карты памяти, определяя что она вставленна и еще у него есть функция когда фотик подключен шнуров делать снимок прямо из программы и тут же его импортировать и смотреть))

По lightroom есть хороший сайт http://svetlayakomnata.ru/ там есть хороший курс с видео по порядку как все работает. Его можно сразу весь с http://rutracker.org скачать. Стоит это сдалать и смотреть с первой серии и окажется что lightroom вполне простая программа в обращении. И в плане внешнего вида и в плане работы. ФОтошоп же может и тоже прост по внешнему виду, не так много меню и настроек но вот как их с умом применить тут уж надо много-гог-го читать)) В принципе по началу я думаю нужно научитсья делать фото хорошие с тех точки зрения и чуть их обрабатывать в lightroom а уж потм когда будет ясно понимание что нехватает обработки переходить на фотошоп.

У тебя windows? Никогда не напрямую по клику не открывал jpeg в фотошопе. обычно в просмотровщике. Если уж так нужно сразу то через правую или же есть Адоб Бридж кажись так и из него можно сразу в фотошоп. но я им не пользовался больно глючный и медленный. Последнее время все съемки в Лайтруме, потом в tiff и его уже в фотошопе пакетной обработкой шум и резкостью
А на счет jpeg мысль пришла, попробуй измени ассоцию файла( через свойства) и укажи открывать фотошопом по умолчанию можт поможет)