Происхождение этого праздника берёт истоки от древнеримского праздника, отмечаемого 15 февраля. Этот день отмечали в честь богини «лихорадочной» любви Juno Februata и бога Фавна, называемого ещё луперком. Смысл этого дня сводился к оргиям, пирам и жертвоприношениям.

«После пира голые молодые люди бегали мимо женщин и пороли их бичами. Женщины же не только не обижались, но охотно подставляли под удары определённые части тела, веря, что удары принесут им плодовитость и облегчат будущие роды. К концу торжеств женщины тоже раздевались догола, и… .Завершались оргии своеобразной лотереей. Девушки писали в записках свои имена и помещали эти записки в огромную урну, откуда их вытягивали по очереди мужчины. Та, чьё имя вытягивал мужчина, становилась его сексуальным партнёром на целый год до следующих празднеств».

То есть это праздник у римлян подразумевал свободную любовь и секс.
С приходом христианства праздник хотели запретить, но не получилось. Тогда в V веке праздник подкорректировали, заменив имена девушек на имена святых. Люди должны прожить год подражая святому, которого вытянули. Кроме того к празднику приурочили имя, ближайшего по церковному календарю, святого католической церкви Валентина. Для отвода глаз придумали красивую историю про святого, который покровительствует влюблённым.

Ещё одним фактором происхождения современного праздника 14 февраля стали происки западных корпораций во второй половине ХХ века. Бизнес корпораций был связан с продажей подарков. Очень хотелось решить проблему оставшихся подарков с рождества и нового года. А тут так кстати вспомнили про этот, до конца не забытый праздник V века, и возродили снова день святого Валентина. На вторую половину ХХ века, как раз пришлась ещё и «сексуальная революция». Хорошо придумали, и все поверили в искренность этого дня и дух любви, за каких-то пару десятилетий.