Æèçíü ïîñëå Ìàðñà
Ñåðãåé ðåøèë ïîéòè â ýñòðàäíûé òåàòð-ñòóäèþ, ãäå òîæå ïîíà÷àëó ãëàâíûì îáðàçîì òàíöåâàë - íî òåïåðü, ÷òîáû âåñåëèòü ïóáëèêó. Âî âðåìÿ âûñòóïëåíèÿ íà îäíîé èç ëåíèíãðàäñêèõ ýñòðàäíûõ ïëîùàäîê åãî çàìåòèë òåàòðàëüíûé ðåæèññåð Íèêîëàé Àêèìîâ. Ðàçãëÿäåâ â íåì ïîòåíöèàë êîìè÷åñêîãî àêòåðà, Àêèìîâ ïðåäëîæèë Ñåðãåþ ïåðåéòè â Òåàòð êîìåäèè. Êîëëåãè-àðòèñòû òåàòðà âñïîìèíàëè î íåîáû÷íîì ýôôåêòå, êîòîðûé Ôèëèïïîâ ïðîèçâîäèë íà çðèòåëåé - âèäÿ åãî íà ñöåíå, îíè ñðàçó æå áóêâàëüíî íà÷èíàëè óìèðàòü îò õîõîòà. Àêòåð îáëàäàë ÿðêîé âíåøíîñòüþ, äîëãîâÿçûé, ïëàñòè÷íûé, ñ âûòÿíóòûì ëèöîì è áîãàòîé ìèìèêîé, îí èãðàë î÷åíü îðãàíè÷íî - îäíàæäû, íàõîäÿñü â îáðàçå ãîëîäíîãî ñëóãè Îñèïà èç "Ðåâèçîðà", îí óâèäåë ïðîëåòàþùóþ ìóõó, ñõâàòèë è ñúåë åå.
 òåàòðå Ôèëèïïîâ íå ëþáèë äîëãèõ ðåïåòèöèé, ÷àñòî ïðîïóñêàë èõ, èíîãäà ïðèõîäèë íà ñïåêòàêëü ïüÿíûì - çà ÷òî â ðåçóëüòàòå è áûë âûãíàí Àêèìîâûì.
 êèíî àêòåð äåáþòèðîâàë â 1937-ì - îí ñûãðàë â êàðòèíå "Çà Ñîâåòñêóþ Ðîäèíó", íî ïîïóëÿðíîñòü ïðèøëà ê íåìó â 50-å - ñíà÷àëà áûëà ðîëü äðåññèðîâùèêà Àëìàçîâà â "Óêðîòèòåëüíèöå òèãðîâ", çàòåì - ëåêòîðà â "Êàðíàâàëüíîé íî÷è", â êîòîðîé àêòåð ïðîèçíîñèò çíàìåíèòûé ìîíîëîã "Åñòü ëè æèçíü íà Ìàðñå…". Ñöåíà, ïðîñëàâèâøàÿ àêòåðà, èìåëà ñëîæíóþ ïðåäûñòîðèþ - Ôèëèïïîâ ÿâèëñÿ íà ñúåìêè ïüÿíûì, è ìîëîäîé ðåæèññåð Ðÿçàíîâ ïîíà÷àëó îáðàäîâàëñÿ: èãðàòü åìó íóæíî áûëî êàê ðàç íàïèâøåãîñÿ ãåðîÿ. Íî èãðà íå óäàâàëàñü - âïóñòóþ îòñíÿëè ìíîæåñòâî äóáëåé, è Ðÿçàíîâ ïðîãíàë àêòåðà, äàæå ðåøèâ âû÷åðêíóòü ðîëü èç ñöåíàðèÿ, íî òîò ïðèøåë ÷åðåç íåñêîëüêî äíåé, óæå òðåçâûì, è, óãîâîðèâ Ðÿçàíîâà äàòü åìó âòîðîé øàíñ, óæå áëåñòÿùå ñïðàâèëñÿ ñ ðîëüþ.
Ñ ñàìîãî íà÷àëà Ôèëèïïîâ ñïåöèàëèçèðîâàëñÿ íà ýïèçîäè÷åñêèõ ðîëÿõ çëîäååâ, íåîäíîêðàòíî èãðàë íàöèñòîâ â âîåííûõ ôèëüìàõ, áàíäèòîâ, æóëèêîâ. Àêòåð ìå÷òàë î áîëüøèõ äðàìàòè÷åñêèõ ðîëÿõ, íî åãî âíåøíîñòü, òèïàæ íå äàâàëè åìó âûáðàòüñÿ èç ãðîòåñêíîãî îáðàçà. Ôèëèïïîâ èñïîëíÿë îïàñíûå òðþêè áåç äóáëåðîâ. Íà êèíîñúåìêàõ îí íåîäíîêðàòíî ïàäàë ñ áîëüøîé âûñîòû íà çåìëþ èëè â âîäó, âõîäèë â êëåòêó ñ òèãðàìè.