1) откройте файл с фоткой, задайте ему прозрачность в половину, и в новом слое (выбрав тёмно-коричневый цвет кисти) обрисуйте лёгкими линиями портрет.

2) Установите диаметр кисти покрупнее и в новом слое затампуйте места, куда падает тень. Вот так:

3) Растушуйте это всё с помошью Gaussian Blur (значение подберите сами, так как оно зависит от размера фотки и потребностей. Кстати фоновую фотку уже можно закрыть). При надобности задайте небольшую прозрачность. Должно получиться приблизительно так:

4) Теперь в новом слое ту же операцию проводим с волосами и губами. Создаём ещё один слой и белой кисточкой дорисовываем блики на глазках и отдельные волосинки

5) Растушуйте по Гаусу.