По-моему, это - обычный мужской комплекс неполноценности. Мужчина нравится женщинам ровно настолько насколько его интересуют женщины. Если смущает возраст подруг, это говорит только о том, что образ жизни не предрасполагает вращению среди людей моложе себя. Только после 23-х разница в возрасте скоропостижно перестает играть значение. Если это - про секс, то одного моего знакомого спросили, почему в его 23 летнем возрасте он предпочитает секс с женщинами за 40. Он ответил, что он - любитель секса, но не учитель... :)