Надо забарывать себя и попробовать. В конце-концов, один раз живем. Да и стыдно и стеснительно не будет - огромная вероятность того, что видитесь первый и последний раз. Так что ничего не теряешь.
Мне, вот, не нравится знакомиться на улицах так. Как-то не хочется подходить и знакомиться, хотя пробовал. Есть у меня на счет знакомства и "встречи той самой" одна идея в голове, которую никак не могу выкинуть (да и не хочу особо), напишу о ней пост в ближайшее время.