Debian хорош прежде всего своей поддержкой коммунити. Тщательно оттестированные пакеты, своевременные патчи безопасности. Конечно, новые версии пакетов выходят гораздо позже, чем в настольных системах, но зато, они на 99% стабильны и безопасны. Ну и само имя дебиана очень хорошо себя зарекомендовало. Т. е. можно быть уверенным, что завтра вдруг поддержка не прекратится, все-таки — это один из самых старых дистрибутивов линукса. Многие серьезные организации используют дебиан, тот же яндекс, к примеру. Еще большой плюс — очень удобная система управления пакетами. В тех же rpm-based (сам не сталкивался, слышал от знакомых админов) нередки какие-то проблемы с зависимостями, которые заставляют на них потратить несколько неприятных минут. Но, я уверен, поклонники red hat (и его производных) могут опровергнуть эти мои слова, так что спорить бессмысленно. Еще, конечно, от прямоты рук многое зависит. Ну, а в остальном, в принципе, большой разницы нет. Если, к примеру, нужно перекомпилировать ядро — то этот процесс выглядит, в общем-то, одинаково на всех дистрибутивах.