После Альберто Варгаса и Джорджа Петти, Enoch Bolles был самым известным из художников стиля pin-up эры art-deco . В основном, это произошло из-за массового распространения его работ. Иллюстрации автора появлялись везде – от газетных киосков с периодическими изданиями до коробочек с семенами. Его колоритные девушки, присутствующие на всех изображениях, оказали сильное влияние на многих художников того времени.
Enoch Bolles начал свою карьеру в 1915 году. Именно тогда он был нанят одним из издательств для создания обложек, выпускаемых журналов. Он, как и многие другие художники того времени, быстро нашел поклонников своих работ среди мужчин, читающих эротические журналы. «Забавный фильм» был тем журналом, который увековечил имя иллюстратора. С 1921 по 1948 годы Enoch Bolles работал в этом журнале, и своими картинами создал бОльшую популярность изданию, выведя его на тот же уровеь, что  всеми почитаемый «Эсквайр». Bolles работал и со многими другими журналами, оформляя для них обложки или же иллюстрации к пикантным историям, которых, надо заметить, в подобных изданиях всегда в избытке.
Девушки, изображенные автором, были всегда очень игривы и сексуальны. Часто изображались в провокационных позах, но в то же время выглядели смущенными и застенчивыми. У них у всех были очень искренние лица, которые резко контрастировали с чувственными телами.  Bolles часто включал в работу и посторонние предметы, например, символический пеньюар, или же мокрый купальный костюм.
Большое разнообразие цветов и оттенков, которые он использовал, резко отличали его работы от работ его современников, которые использовали в основном пастельные тональные схемы. Хотя Боллз всегда очень много и плодотворно работал, лишь небольшая часть его оригинальных картин известна сегодня.
Очень немного известно о личной жизни Боллза. Вероятнее всего, родился он в Чикаго. Работал со многими издателями мужских журналов в Нью-Йорке...