а на других компьютерах синхронизируется? и вообще шафл распознается айтюнзом?
для точа при подключении всегда вылазят сообщения типо "доступна новая версия" или есть какая то неполадка то предлогают его востановить,либо же обновите айтюнз..либо переустановите винду. но сначала попробуйте на другом компе.