Под виндавсом, кажется, с кнопкой ALT нажимаешь на ПЛЮСИК (при нажатой кнопке ALT он должен изменить на шестеренку) слева внизу окна айтюнса. Таким способом ты добавишь новый СМАРТ плейлист. СМАРТ -- значит плейлист не статичен, а обновляется при определенных условиях. И этих условий может быть на сколько фантазии хватит.
Короче, делаешь, как на картинке и будет тебе хорошо.
Ппотом говоришь ОК и обзываешь плейлист так, как тебе надо, Recently played, например.

Можешь еще один СМАРТ плейлист организовать, чтобы в нем отображались все не слушанные еще песни да и еще по каким-то критериям -- джаз, рок, определенный альбом, артист или сочетание букв в названии песен.
СМАРТ плейлист удобная штука!