А если в iTunes включить использованеи жёсткого диска (точно не помню где) он не начинает отображаться как сьёмный носитель?
а на счёт фоток, можно только по папкам, полазий во вкладке "фото"
1. Создай папку накидай туда нужных файлов, в свойствах iTunes, проставляешь путь к ней, все автоматически синхронизируется.
2.Включаешь использование как съемного диска, заходишь и удаляешь.
3.Jodix iPod Convertor