На сколько мне известно, "синхронизация" возможна вручную. Т.е., это даже не синхронизация, а из аутлука или другой почтовой программы экспортишь с папку айпода "Contacts" свои контакты в формате ".vcf". Из календаря в формате ".ics" свои планы. Но автоматической синхронизации кажется нет, хотя, могу и ошибаться.