У меня почти такая-же ситуация. Только я даже ничё не переставлял - в один момент отключилось отображение в поде всех артворков. Притом что в Айтьюнсе они есть!!!
Переставил айтьюнс, перешрошил плеер. Всё равно, старый которые в тьюнсе отображает, не фурычат!!! Т.е. когда я добавляю новые они в айподе отображаются, а вот старые никак :(:(