это не траббл, это фича, по идее он не проигрывается только в айтюнсе(и то можно указать новый путь к файлу и все будет путем), а вот на самом iPod'е песни должны проигрываться(лично у меня уже давно нет на компе половины из тех песен, что на iPod'е лежат%%именно поэтмоу я перешел на альтернативный мэнэджер для плеера и теперь вместо iTunes юза Yamipod, оч хорошая и полезная программка=)