подсоединяешь айпод и внизу айтюнс нажимаешь такую малнькую нопочку с маленьким айподиком.там появляеца окно и надо выбрать,если галочка стоит внизу,то поставь наверх,если наверху,то не знаю.
ну во первых, проверь осталось ли место на жёстком диске
во вторых как ты добавляешь - надо не очень быстрым движением перетащить папку в лайбрари
в третьих - пропиши нормально теки файлов, они из за этого могут не добавляться