Получив степень бакалавра в Maryland Institute College of Art, Гэри начал карьеру в качестве внештатного иллюстратора. Хотя в художественной школе он рисовал в первую очередь маслом, Гэри самостоятельно начал осваивать более сложную технику акварели. Он захотел держаться в стороне от более гладких техник, наиболее часто на сегодняшний день используемых художниками в темах научно-фантастических и фэнтези. Гэри Липпинкотт развивал ощущение старинного мастерства в своем искусстве, что отличает его от большинства остальных. Он надеется своим искусством вызвать чувство веры в подобные причудливые сказочные темы, которые он так любит рисовать.

Гэри получил многочисленные премии за своё творчество на конвенциях по научной фантастике и фэнтези. Его работы теперь покупают коллекционеры во всем мире. Эд Макмахон (Tonight Show) является владельцем оригиналов Липпинкотта.

Член гильдии иллюстраторов Западного Массачусетса, Гари преподавал Искусство Фэнтези и Образный Рисунок в Вустерском Художественном музее (Worcester Art Museum). Его работы выставлялись в Arts Worcester, University of Massachusetts Medical, Bush Galleries, Cambridge Gallery, Southbridge Center for the Arts, Spencer Arts Center, Northampton Center for the Arts и Words and Pictures Museum. Проиллюстрированные им книги включают The Bookstore Mouse, Jennifer Murdley's Toad, With Love at Christmas, On the Frontier with Mr. Audubon, Ancient Egypt, The Skull of Truth, The Vampire's Beautiful Daughter, The Fisherman and His Wife, Jeremy Thatcher, Dragon Hatcher и многие другие.

Гэри живет в Ройалстоне, штат Массачусетс, и часто его можно найти играющим на пианино, практикующим магию, в поисках гномов и эльфов в лесу, или во сне...