Высоко- Петровский монастырь основан при Дмитрии Донском. Впервые упоминается в 1377 г. Монастырь занимал небольшую территорию; ее окружали деревянные стены со срубами келий вдоль стен. Собор, посвященный святителю Петру, стоял в центре. В 1640-70 гг. с южной стороны между стеной монастыря и современным Крапивенским пер. была усадьба Нарышкиных, родственников царицы Натальи Кирилловны, матери Петра I, поэтому монастырь пользовался особым покровительством царской семьи.

В 1690-94 гг. была построена церковь Сергия Радонежского с трапезной. Построена по приказу Петра I в благодарность св. Сергию за спасение семьи в стенах Троице-Сергиева монастыря и за то, что св. Сергий внял молитвам Петра I: Петр молился святому о помощи в борьбе с Софьей. Церковь стоит в середине монастырского комплекса, разделяя его надвое. Первоначально церковь была одноглавой. В 1704-06 гг. церковь Сергия надстроили. Двусветный четверик и перекрытая коробовым сводом трапезная поставлены на высокий подклет и окружены гульбищем. Четверик украсили кокошниками с раковинами в тимпанах, возвели второй наружный свод и на нем поставили пять глав. Из белого камня выполнены сложные обрамления окон и порталов, основания шеек глав. Главы и кресты были расцвечены разными красками и позолотой (мастер Иван Данилов).