Олег Медведев родился 31 января 1966 года в Иркутске. Некоторое время жил в геологической партии с родителями. Окончил иркутский политехнический институт по специальности «инженер-строитель». Служил в Монголии артиллеристом. Стихи начал писать еще в школе. К бардам он себя не причисляет и, по мнению Андрея Земскова, написавшего статью о Медведеве, находится на границе между бардовской песней, русским роком и чистой поэзией.