Родился 9 апреля 1967 в Москве; с 10 лет учился игре на гитаре. Собственные вещи стали появляться с 83 года, когда Калугин находился под влиянием русской поэзии начала века (Сергей ЕСЕНИН, Микола КЛЮЕВ и т.п.). Вначале была ориентация на агрессивный поп-фолк (нечто в духе Владимира ВЫСОЦКОГО); песни этого периода вошли в магнитоальбом "ПУТЬ". С композициями этого цикла достаточно много выступал, был приглашен на Советско-Французский фестиваль в Баку.
В 1986 году окончил музыкальное училище им. Октябрьской Революции по специальности "Классическая гитара".
В 1989 году в Бельгии по инициативе кинорежиссера и продюсера Мишеля ДРАШУСОВА (Michael DRACHOUSSOFF) Калугин вместе с Игорем СМИРНОВЫМ записывает цикл песен в аранжировке французского музыканта Жерара ГАВАРОНА (Gerard GАVАRONЕ); запись вышла на кассете под названием "MOSCOW".
В том же 1989 году Калугину посвящается документальный фильм "Socialist City" (B.B.C. - Bruce JAMSON).
В 1994 году Сергей (вновь по инициативе Мишеля) приступает на студии "РОК-АКАДЕМИЯ" к записи нового альбома, который летом 1994 года выпускает на СD под названием "NIGREDO" бельгийский независимый лейбл "MDC Records". В записи альбома приняли участие:
Александр КОСОРУНИН ("ЛИГА БЛЮЗА"), Михаил РЫЖОВ ("РОК-АКАДЕМИЯ"), Ольга АРЕФЬЕВА ("КОВЧЕГ"), Игорь СМИРНОВ ("ИСКУССТВЕННЫЕ ДЕТИ", "ГРУНТОВАЯ ДОРОГА"), Юрий ЛОПАТИН (Анс. старин. муз. "КОНСОРТ"), Анастасия ГРОНСКАЯ и др.
февраля 1999 г. Калугин приступил к работе над совместной программой с группой "АRТЕЛЬ". При этом музыка не утратила этнического начала, но приобрела настоящую роковую жесткость (смеха ради музыканты обозначили свой стиль как этно-трэш). После ряда выступлений с легкой руки слушателей проект получил название "ОРГИЯ ПРАВЕДНИКОВ".

В октябре того же года Калугин выпускает уникальный по-своему CD "НЕСЛО" c записью своего ток-шоу; презентация диска становится одновременно и представлением нового проекта.

В конце 1999 - начале 2000 г. Калугин с группой в качестве своего рода "пробы пера" записывают несколько композиций, не планируя их выпуска, и вскоре после этого приступают на студии "Академия" (той же, где делался "Nigredo") к записи нового альбома. Тем не менее по ряду причин (главная из которых - вездесущее пиратство) к весне запись выходит на CD под тем же названием, что и проект - "Оргия Праведников"; в мае состоялась презентация этого мини-альбома (или макси-сингла).

Первый альбом "Оргии Праведников", получивший название "Оглашенные изыдите" вышел в 2000 году , второй номерной альбом - "Двери! Двери!" - был презентован группой осенью 2005 года и снискал много положительных отзывов критиков и слушателей. За время существования группой также были опубликованы: концертный альбом "Кораблик", сингл с программной для группы песней - "Последний Воин Мертвой Земли" и ряд сайд-проектов, из которых наиболее значимым стал альбом "Rosarium", увидевший свет в 2006 году и представляющий собой венок сонетов в авторском чтении С.Калугина, сопровожденный утонченными музыкальными миниатюрами гитариста группы. В настоящее время группа готовится к записи третьего альбома, релиз которого намечается на осень 2006 года и выпуску предваряющих альбом сингла и концертного DVD. Ведутся переговоры об организации концертного тура в поддержку будущего альбома по городам России и ближнего зарубежья.