Вверх тормашками (прост.) - 1) кувырком, через голову, вверх ногами; 2) вверх дном, в полном беспорядке. Этимология затемнена. Слово тормашки может восходить к глаголу тормошить, т. е. 'теребить, переворачивать'. Предполагают также, что тормашки происходит от диалектного тормы - 'ноги'. Согласно еще одной гипотезе, слово тормашки связано со словом тормоз (стар. тормас). Тормасами раньше называли железные полосы под полозом саней, применявшиеся, чтобы сани меньше раскатывались (См. В. И. Даль. Толковый словарь живого великорусского языка. М., 1998). Выражение вверх тормашками могло относиться к перевернувшимся на льду или на снегу саням.

"Двое малышей разговаривают в садике. У одного в руках - плюшевый заяц. Судя по всему, разыгрывается какая-то сценка, а может быть, даже боевик с участием этого самого зайца.

- Вот так вот он подбежал, вот так схватил, - кричит один мальчуган, - и зайчик полетел вверх тормашками!

- "Тормашками"! - смеется другой малыш, - как ты смешно говоришь - "тормашками"... А где у зайца тормашки?

Да, только дети могут задаваться подобными вопросами. Мы, взрослые, будем повторять какое-нибудь слово или выражение годами, и нам в голову не придет спросить себя или других: а что оно, собственно, значит? Вошло в привычку, да и времени нет, чтобы остановиться и задуматься. Говорим и говорим...

Итак, мы говорим - "полетел вверх тормашками", а что такое "тормашки" - не знаем. И есть ли они, эти самые тормашки? А может быть, не "тормашки", а "тормашка"?

Не без трепета открывала я Словарь Даля: и правда, кто знает, что там будет сказано про тормашки?.. История обнаружилась действительно интересная. Слово "тормашка" я нашла в словарной статье "тормошить". Оказывается, "тормашка" есть, но это не часть тела, как можно было бы предположить. Это то же самое, что "тормошенье", то есть действие по глаголу "тормошить" (сравните это, например, со словами, "лежанье" и "лежка").

Но вот что самое любопытное: у Даля почему-то приводятся выражения, в которых "тормашка" используется во множественном числе и не склоняется, то есть ведет себя как наречие: "он тормашки полетел" или "вверх-тормашки полетел". То есть "перекувырнулся через голову, вверх ногами". Там даже приводится поговорка: "Полетел от Машки вверх-тормашки".

Понятно, что со временем малопонятное выражение "вверх-тормашки" стало произноситься иначе: "вверх тормашками". Чем там вверх, никто точно не знает, но все говорят. Говорят и делают вид, что понимают. Вот вам и вся тормашка."
http://www.rg.ru/2005/01/14/tormashki.html