В 1551 году Кардинал Ипполит д’Эсте, губернатор Тиволи, занялся преобразованием древнего монастыря Санта Мария Маджоре, резиденции губернаторов, и прилегающей к нему территории для строительства новой резиденции с садом.

Чтобы высвободить место для строительства богатого ансамбля, включающего в свой периметр в том числе и часть крепостной стены, был выселен целый сектор жилого района Св. Креста. Расположение на территории, являющейся неотъемлемой частью населенного пункта, входило в особую концепцию отношения между богатой резиденцией и городом, моделью которой были «просторные блаженства»: система герцогских садов, возведение которых по воле своего отца Альфонсо д’Эсте Ипполит видел в Ферраре. Для кардинала, воспитанного в аристократическом доме Эсте и жившего затем в течение нескольких лет во Франции при дворе Франциска I, строительство виллы означало взять владение над Тиволи в свои руки, чтобы диктовать городу, который еще несколько лет назад пользовался муниципальной независимостью, условия своего собственного образа жизни.

Большая часть построек и разбивка аллей и площадок с некоторыми фонтанами, видимо, были выполнены уже в 1565 году. 

Вилла сразу же вызвала восхищение современников пышностью своей структуры, богатством своих украшений, разнообразием игр струящейся воды и фонтанов; среди её «чудес» были также античные статуи, представленные сегодня в различных музеях мира, которые являлись составной частью символического декоративного аппарата.

У Кардинала был отличный консультант и архитектор Пирро Лигорио. Он владел необыкновенным багажом знаний в области античного зодчества, которое использовал в качестве символических элементов в архитектурном декорировании. Он находился на службе у Ипполита с 1550 по 1554 год. 

Когда Ипполит умер, вилла еще не была закончена. Работы, согласно первоначальному плану, были закончены другими Кардиналами д’Эсте, Луиджи и, особенно, Александром, который был губернатором Тиволи с 1605 по 1624 год.

В XVIII веке вилла была заброшена. Перешедшая в начале века к габсбургскому двору, вилла потерпела серьезный упадок, частично восстановленный в результате реставрационных работ Кардинала Альфонса Хохеноле, который снимал виллу в период с 1850 по 1896 годы. В 1917 году вилла была конфискована как имущество врага Итальянским государством, которое ее отреставрировало и открыло для посещений.

В саду более ста фонтанов (питаемых с бака на площади и специально доставляемой водой с Аниене) воссоздают в необычном разнообразии форм тематику, отраженную уже внутри виллы.

Ключом для прочтения ансамбля является посвящение двум греческим героям, Геркулесу и Ипполиту: покровитель Тиволи и дома д’Эсте – первый, тезка Кардинала – второй, олицетворяющие один силу, а другой – целомудрие. 

Преобладающий элемент пейзажа Тиволи, вода, играет первостепенную роль в саде Эсте: вода, стекающая по ступеням лестниц, каскады водопадов, струи – она является душой пейзажа и неотъемлемой частью архитектурного комплекса. 

Фонтан "дель Органо" (Органный)

В двух концах «Ченто Каннеле» (Сто труб), - Фонтан «дель Овато» (Овальный) и Фонтан Рометта, оба построенные по проекту Лигорио. Первый, в форме полукруга, устроен по центру в виде каскада, который вместе с нависающими ложными гротами, имитирует гору Тиволи. На его вершине статуя Пегаса напоминает знаменитый Источник Гиппокрена, любимый Музами, открывшийся в скале от удара копыта крылатого коня.

Комплекс «Рометта» с бассейном, отождествляемым с Тибром, по которому плывет лодка (остров Тиберина) с обелиском, состоит из группы зданий в миниатюре, отождествляемых с Римом; среди них – статуя Рима, Волчицы и Близнецов Пьера Ламотт, и конфигурация Тибра и Аниене. 

Один из самых известных фонтанов Виллы д'Эсте, который со своими ста трубами тянется вдоль длинной аллеи, ведущей от Овального Фонтана к Фонтану Рометта. 

Фонтан "дель Овато" (Овальный) 

Фонтан "Рометта" 

Панорамный вид на Тиволи с террасы Виллы д'Эсте.