Прочитал что можно создать несколько заданий с одинаковым обработчиком. Как вариант. Есть что-то ещё?
Если надо без правки кода, то да, создаешь 5 регламентных заданий (на 1, 2, 3, 4 и 5-е число каждого месяца) с одним обработчиком.
Если такой вариант не удобен по какой-то причине, то проверку даты можно вынести в обработчик регламентного задания
