Вопрос в другом - как винда такое себе могла позволить? Каким образом имена в 303 символа могут появиться в файловой системе NTFS ???
Хотелось бы узнать.
Можно предположить, что ограничение в 260 символов (MAX_PATH) - это для совместимости
со старыми системами. Не исключено, что теперь вообще никакого ограничения нет.
А если есть, то возможен более длинный путь.
---
Cделать такое просто - например пакуем группу файлов
вместе со структурой всех директорий в которые они входят.
А потом распаковываем всё это хозяйство в "глубокую" иерархию
уже существующих директорий.