Не прошло и недели как я разобрался с iPod'ом. Оказывается надо было просто перезагрузить компьютер и он сразу начал получать какую-то информацию с устройства. А, я то думал, что бага, оказалось просто фича. Теперь можно слушать музыку, выставлять ей звёздочки и даже смотреть обложки альбомов. Нашёл как объяснить программе какую обложку ставить. Правда в ручную на 4.500 песен это будет долго и тяжко. Поглядим как это можно будет автоматизировать.