Сразу скажу, что носитель русского языка может сказать и так, и так. Оба варианта будут правильными.

Нам знакомы базовые значения глаголов несовершенного и совершенного вида. Во-первых, это процесс для несовершенного вида и результат для совершенного (долго писал – написал статью). Во-вторых, это повторяемость для несовершенного вида и однократность для совершенного (часто спрашивал – я спросил у него, который час).

Помимо этих базовых значений нужно знать и другие. Преподавателю их нужно знать, чтобы уметь грамотно объяснить иностранцу, а иностранцу – чтобы говорить по-русски правильно. Нужно знать семантические различия глаголов несовершенного и совершенного вида в формах прошедшего и будущего времени (с отрицанием и без: не писал / не написал; не буду писать / не напишу), инфинитива (не могу писать / написать) и императива (пиши! / напиши!); переносные значения видов.

Пример, который приведён в вопросе, я бы объяснила следующим образом. “Не стесняйся спрашивать”: спрашивать (глагол НСВ), потому что говорящий призывает собеседника спрашивать часто, никогда не стесняться спрашивать. Здесь значение повторяемости, поэтому использован глагол несовершенного вида. Не стесняйся спросить – здесь речь идёт тоже о повторяющемся действии. Однако этот пример, на мой взгляд, можно классифицировать как наглядно-примерное значение. Это представление повторяющегося действия на отдельном примере. Наглядно-примерное значение СВ характерно для разговорной речи. Чаще всего в этом значении употребляются глаголы в форме простого будущего времени: Обычно он придёт с работы, сядет, выпьет чаю и начнёт рассказывать разные небылицы. Но могут использоваться и другие глагольные формы. Это одно из частновидовых значений. Подробнее об этом можно прочитать в учебном пособии Е.В. Петрухиной “Русский глагол: категории вида и времени (в контексте современных лингвистических исследований”.

https://marjulia.livejournal.com/302663.html