Думаю, что начать следует не непосредственно с "Веселого Роджера", а с ответа на вопрос, какие вообще флаги вывешивали на кораблях разные страны в разное время? Вопреки сложившемуся мнению, далеко не все корабли в прошлом ходили под национальным флагом своей страны. Например, в проекте французского Закона о королевском флоте от 1699 года сказано что "королевские корабли не имеют никаких строго установленных отличительных знаков для ведения боя. Во время войн с Испанией наши корабли использовали красный флаг, чтобы отличаться от испанских, которые выступали под белым флагом, а в последней войне наши корабли шли под белым флагом, чтобы отличаться от англичан, также воюющих под красным флагом..." Тем не менее, французским каперам специальным королевским эдиктом запрещалось ходить под черным флагом практически до последних лет их (фр.каперов) существования.
Примерно в то же время, в 1694 году Англия издала закон, устанавливавший единый флаг для обозначения английских приватирских кораблей: красный флаг, мгновенно получивший прозвище "Красный Джек". Так появилось понятие пиратского флага вообще. Нужно сказать, что по меркам того времени красный флаг, вымпел или знак означал для всякого встречного корабля, что сопротивление бессмысленно. Однако, вслед за каперами очень быстро и свободные пираты переняли этот флаг, даже не сам флаг, а идею цветного флага. Появились красные, желтые, зеленые, черные флаги. Каждый цвет символизировал определенную идею: желтый - безумство и безудержность гнева, черный - приказ сложить оружие. Поднятый пиратом черный флаг, означал приказ немедленно остановиться и капитулировать, а если жертва не подчинялась, то поднимался красный или желтый флаг, что означало смерть всем на непокорном судне.

Так откуда же пошло прозвище "Веселый Роджер"? Оказалось, что "Красный Джек" по-французски звучал как "Jolie Rouge" (дословно - Красный Знак), будучи переведенным обратно на английский он превратился в "Jolly Roger" - Веселый Роджер. Здесь стоит упомянуть, что на английском жаргоне того времени roger - мошенник, вор. Кроме того, в Ирландии и на севере Англии в средние века дьявола иногда называли "Старый Роджер".
Сегодня многие полагают, что "Веселый Роджер" - это черный флаг с черепом и перекрещенными костями. Однако на самом деле многие известные пираты имели свои уникальные флаги, отличавшиеся как цветом, так и по изображением. Действительно, пиратские флаги существовали и были самые разнообразные: и черные, и с красным петухом, и со скрещенными шпагами, с песочными часами и даже с барашком. Что же касается именно "классического" Веселого Роджера, то такой флаг впервые отмечен у французского пирата Эммануила Вейна в самом начале XVIII века.


Многие известные пираты имели свой собственный флаг. Тут уже можно заметить, как "герой" заставляет славу работать на него: зная, кто за ним гонится, у жертвы опускались руки. Этакий "бренд", личное тавро, означавшее определенное "качество" навязываемой "услуги". Безвестному же пирату (а таких было подавляющее большинство!) это было не нужно, ведь какой-нибудь необычный флаг или вообще отсутствие флага наверняка насторожит капитана атакуемого судна. Зачем? Пираты были жестоки, но отнюдь не так глупы, как пытаются нарисовать их некоторые писатели. Поэтому, все же, в большинстве своем пиратские корабли ходили под официальным флагом какого-нибудь государства и жертва слишком поздно узнавала о том, что судно на самом деле пиратское.

Вообще, черный флаг уже к середине XVII века являлся отличительным знаком пиратов и водрузить такой флаг значило здорово приблизить свою шею к виселице.