После нескольких недель проведенных в скитаниях, удача вновь улыбнулась Мери Энн. Ее друг, Маргарет Коттон, представил ее своему брату Фредерику. Как и Джеймс Робинсон, Фредерик недавно потерял жену и двоих детей. Оставшиеся дети - сыновья Фредерик младший и Чарльз, были всем, что осталось от его семьи. Его сестра постаралась заменить детям мать, но в конце марта она внезапно умирает от неопределенной болезни живота. Ее смерть открывает для Мери Энн возможность утешить горе Фредерика и, по проверенному сценарию отношений с Джеймсом Робинсоном, она вскоре беременеет от Фредерика.

Они поженились в сентябре 1870. Мэри Энн, вносит себя в брачные документы как “Мэри Энн Моубрей”, игнорируя тот факт, что юридически ее фамилия была Робинсон и по закону они не были разведены с Джеймсом. Мэри Энн добавила двубрачие к своему растущему списку преступлений.

Мэри Энн быстро устанавливает свои порядки в доме Коттонов и страхует жизни Фредерика Коттона и двух его сыновей.

В начале 1871 года, после рождения сына Роберта, Мэри Энн узнает, что ее прежний любовник Джозеф Наттрасс не женат и живет по соседству, в Западном Окленде. Под различными предлогами Мэри Энн уговаривает семью переехать в Окланд, и в скором времени восстанавливает свои отношения с Наттрассом.

В декабре 1871, Фредерик умирает от желудочной лихорадки, и Джозеф Наттрасс становиться квартирантом в трехэтажном доме Мэри Энн. Не желая терять деньги, Мэри Энн устраивается сиделкой к Джону Куик-Маннингу, чиновнику акциза, оправляющемуся от оспы. Мэри Энн очевидно увидела больше перспектив в отношениях с Куик-Маннингом, и, не изменяя себе, беременеет от него.

Браку с Куик-Маннингом препятствовал Коттон со своими детьми, и Мэри Энн решает действовать быстро. Фредерик младший умер в марте 1872 года, младенец Роберт вскоре отправляется вслед за ним. После смерти младенца Мэри Энн заявила, что она не будет хоронить ребенка немедленно, потому что Джозеф Наттрасс также заражен желудочной лихорадкой, и она подождет, чтобы похоронить их вместе. Наттрасс любезно скончался вскоре после Роберта, не успев переоформить завещание в пользу Мэри Энн.

Только один из ее мужей, Джеймс Робинсон, остался в живых после брака с Мэри Энн. Другие мужья, дети, и большинство пасынков уступили желудочной лихорадке или болезням живота - за исключением молодого Чарльза Коттона и ребят Робинсона. Ребята Робинсона были в безопасности вдали от материнской заботы Мэри Энн, но страховой полис, который Мэри Энн оформила на Чарльза, ждал своего часа.