Самая известная попытка побега была совершена Фрэнком Моррисом (англ. Frank Morris) и братьями Джоном (англ. John Anglin) и Кларенсом Энглин (англ. Clarence Anglin). Эти трое бежали из своих камер 11 июня 1962 года, разработав один из самых изощрённых планов побега.
За камерами в тюремном корпусе B находился незащищённый служебный туннель шириной около одного метра. Френк Морис с братьями Энглине по очереди выковыривали куски из повреждённого влагой бетона, чтобы добраться до служебного туннеля. Они использовали для этой цели самодельную дрель, сделанную из металлической ложки, спаянной серебром от десятицентовой монеты с мотором, украденным из пылесоса. Шум от импровизированной дрели был замаскирован игравшей в течение часа музыкой. Когда дыра в стене была готова, троица соорудила в своих постелях куклы из папье-маше, чтобы их отсутствие не было обнаружено охранниками раньше времени.
Когда всё было готово, беглецы пролезли через дыру и заложили её изнутри кирпичами. Дальше, разогнув прутья защищающей вентилятор решётки, они пролезли на крышу и спустились к воде по водосточной трубе. Там, на заранее изготовленном плоту из резиновых плащей, они отплыли от берега в 10 часов вечера.
Однако вероятнее всего беглецы не доплыли до берега, сгинув где-то в холодных водах залива. Официально они считаются без вести пропавшими. По неофициальной версии, они могли добраться до берега и скрыться. Официальному расследованию ФБР помогал другой заключённый, Аллен Вест, который также подготавливал побег, но до конца с подельниками не пошёл.
В 2003 году Джейми Хайнеман (англ. Jamie Hyneman) и Адам Севидж (англ. Adam Savage), соавторы выходящего в Сан-Франциско телесериала «Железные доказательства» канала «Дискавери» (англ. Discovery Channel), попытались разобраться, было ли возможно, чтобы беглецы выжили. Используя для постройки плота такие же материалы, что и в 1962 году, они построили плот из 30 резиновых плащей и сделали из фанеры вёсла (предположительно, тем же материалом воспользовались и реальные беглецы). Хайнеман и Севидж дождались схожих погодных условий и направления течения, характерного для того времени года, когда бежали заключённые.
В роли третьего заключённого был ещё один член съёмочной группы Уил Эббот (англ. Will Abbott). Они начали грести по течению к мысу Марин (англ. Marin), что около северной башни моста Золотые Ворота. Поездка заняла не более 40 минут, и Хайнеман и Севидж пришли к выводу, что, возможно, беглецам удалось добраться до суши и спастись.
По словам историка Алькатраса Франка Хинея (англ. Frank Heaney), говорившего с родственниками братьев Энглин, они утверждают, что получали открытку из Южной Америки, подписанную обоими братьями, но о Фрэнке Моррисе они никогда не слышали ни слова. Несмотря на эти данные, фактическая судьба заключённых остаётся неизвестной, а награда за поимку в 1 000 000 $, предложенная в 1993 году компанией Red & White Fleet, оператором паромных перевозок на Алькатрас, до сих пор остаётся невостребованной.
