Нара Шикамару — один из самых умных, но в то же время ленивых шиноби мира Наруто, лучший друг Чоджи. Шикамару относится к людям, которые мало чем вдохновляются и предпочитают сладко вздремнуть, а не пойти и развлечься. Ему нравятся игры, где надо много думать, которыми обычно увлекаются люди в пожилом возрасте, как, например, сёги. В эту игру он постоянно играет со своим отцом Шикаку, а также сэнсэем Асумой. У Шикамару есть привычка закрывать глаза и соединять пальцы рук, формируя квадрат, таким образом он может сосредоточиться и продумать новую стратегию. При таких условиях он в состоянии за несколько минут оценить множество различных тактик и выбрать самую эффективную. Тем не менее, когда долг зовёт, у Шикамару проявляется очень сильное чувство моральной ответственности за своих товарищей. Даже если, как он утверждает, у него отсутствует мужество, Шикамару пожертвует собой на благо своих друзей, противостоя верной смерти. Во время экзамена на звание чуунина Шикамару оказался единственным из своей группы, кому удалось достигнуть финальной части. После того, как команда прошла первый, письменный, и второй, в лесу, испытания, в дополнительном раунде в виде боёв один на один, Чоджи проиграл гeнину Oтo, а Ино вместе с Сакурой были отстранены от дальнейшего участия. Шикамару же, победив Кин, прошёл дальше и в финальной части в бою встретился с Темари. Несмотря на преимущество, он в последний момент сдался. На протяжении всего сериала после этого момента Шикамару и Тeмари часто видят вместе, что может свидетельствовать о их романтических отношениях. Во II части шокированный гибелью Асумы, он поставил перед собой цель отомстить его убийце, и в итоге, благодаря своим незаурядным логическим способностям, устроил ловушку Хидану и, взорвав его, заживо погрёб под тоннами земли. Затем в четвёртой дивизии Армии альянса шиноби он становится заместителем генерала, Гаары.