После пяти месяцев ухаживания, в начале августа 1908 года Черчилль пригласил свою возлюбленную Клементину Хозье в родовое поместье герцогов Мальборо в Бленхеймский дворец. Как ни странно, Клемми не разделяла энтузиазма кавалера. Она предполагала, что в замке будет много гостей, к тому же ей как всегда нечего было надеть. Пытаясь переубедить Клементину, Черчилль напишет ей: «Если бы ты только знала, как я хочу увидеть тебя в этот понедельник. Мне так хочется показать тебе это удивительное место. В его прекрасных садах мы найдём много мест, где сможем уединиться и обсудить всё на свете».  За первым письмом тут же последует второе, в котором Уинстон расскажет своей возлюбленной об её «странном и таинственном взгляде», секрет которого он «так и не может разгадать».

(Бленхеймский дворец)

В конечном итоге, поняв, что больше всего Уинстона волнует разговор наедине, а не пышный бал в Бленхеймском дворце, Клементина согласилась. Уже когда поезд тронулся от Паддингтонского вокзала и, набравши скорость, под полные пары помчался к Оксфорду, она достала лист бумаги, перо и чернильницу, чтобы написать своей матери пару строк: «Я чувствую себя ужасно робкой и очень усталой».  На самом деле, ей нечего было стесняться. Черчилль, ждавший возлюбленную около железнодорожной станции в Оксфорде, сидя за рулём своего нового автомобиля с шофёрскими очками на лбу, нервничал ещё больше.

(Уинстон Черчилль в 1908 году)

Два дня он будет водить Клементину по прекрасным окрестностям графства Оксфордшира, так и не решившись сказать ей о главном. На третьи сутки Уинстон настолько отчается в себе, что не захочет даже вылезать из постели. Клементина же терпеливо будет ждать его внизу за столом, пить чай и серьёзно раздумывать над тем, а не вернуться ли ей обратно в Лондон.  Заметив немного отрешённый взгляд своей гостьи, герцог Мальборо тут же поднялся в спальню к своему кузену. «Уинстон! – строго произнес он. – Вставай немедленно и сегодня же признайся Клементине в своих чувствах. Боюсь, тебе больше не представится такой возможности». Уступив его доводам, Черчилль предпринял последнюю попытку, поведя возлюбленную в розарий.

(Розарий)

Когда они медленным шагом бродили по аллеям розового сада, в небе разразилась гроза, и начался сильный ливень, заставив их укрыться в храме Дианы – небольшой каменной беседке, расположенной на холме около озера. С полчаса они сидели молча. Атмосфера накалялась. Клементина бросила взгляд вниз и увидела медленно ползущего жука. В её голове промелькнуло: “Если этот жук доползёт до трещины, а Уинстон так и не сделает мне предложения, значит, он не сделает его никогда”. Судя по дальнейшему развитию событий, Черчилль оказался проворней. В знак предстоящей свадьбы, Уинстон преподнёс своей будущей невесте «самое замечательное кольцо» с огромным красным рубином и двумя бриллиантами.

(храм Дианы, где Уинстон сделал Клементине предложение руки и сердца)

Предстоящую свадьбу назначали на середину сентября. Пока торжественное событие решили держать в секрете, однако уже по возвращению во дворец Уинстон не сдержался и рассказал обо всём близкому другу Ф.Э. Смиту. Так что уже вскоре весь Бленхейм знал о предстоящей помолвке. Вечером перед отходом ко сну Клемми написала жениху любовное послание – большое сердечко с надписью «Уинстон» внутри. В течение нескольких дней, пока будущие молодожёны гостили у герцога Мальборо, все слуги только и занимались тем, что носили по длинным коридорам Бленхеймского дворца бесчисленные письма, которыми влюблённые обменивались друг с другом:

Моя дорогая, Как ты? Я шлю тебе мою лучшую любовь. Я только что встал, не желаешь прогуляться со мной после завтрака в розарии. Всегда твой, У.

Мой дорогой, Я в полном порядке и с огромным удовольствием прогуляюсь с тобой в розарии. Всегда твоя, Клементина. 

В связи с тем, что отец Клементины сэр Генри Хозье скончался за год до означенных событий, руки дочери пришлось просить у матери Клементины леди Бланч. Обращаясь к будущей тёще, Черчилль сказал: «Я не богат, и не слишком влиятелен, но я люблю Вашу дочь и считаю это чувство достаточно сильным, чтобы взять на себя великую и священную ответственность о заботе над ней. Я считаю, что смогу сделать её счастливой, дав ей необходимый статус и положение, достойные её красоты и добродетелей».

(Уинстон и Клементина на отдыхе)

Миссис Хозье одобрит выбор Клементины. Делясь новостями со своей свояченицей Мэйблл Эйрли, леди Бланч сообщила ей: «Клементина обручилась с Уинстоном Черчиллем, они собираются пожениться. Трудно сказать, кто из них влюблён больше. Зная характер Уинстона, думаю что он. Весь мир наслышан о его великолепных умственных способностях, но какой он очаровательный и любящий в частной жизни». «Уинстон так похож на своего отца, – скажет она поэту Вилфриду Бланту. – Он унаследовал некоторые его недостатки и все добродетели. Он мягкий, добрый и очень нежный к тем, кого любит». С леди Бланч согласится и её мать. Узнав о помолвки своей внучки, она воскликнет: «Уинстон так любит свою мать, мне кажется, что хорошие сыновья всегда становятся хорошими мужьями. Клементина поступила мудро. Пусть она следует за ним, я не стану возражать».

(У.Черчилль и Вайолетт Асквит. Последняя не верила в успех предстоящего брака)

Высший свет был гораздо меньше уверен в безоблачном счастье предстоящего брака. «Этот союз продлиться  шесть месяцев, не больше, – предсказывал бывший премьер-министр граф Розбери, – брак распадётся, потому что Черчилль совершенно не создан для семейной жизни». Подруга Уинстона Вайолетт Асквит будет ещё более откровенна. Обращаясь к первой кузине Клементины Венете Стэнли, она признается: «Для Уинстона жена – это не более чем украшение. Я полностью согласно с моим отцом (премьер-министр Г.Асквит), что это катастрофа для них обоих. Уинстон не особенно желает – хотя и нуждается – в критичной жене, способной сдерживать его эскапады и во время останавливать от очередного промаха».  Как покажет дальнейшее развитие событие, негативные прогнозы оказались ошибочны.