Как считали наши предки, Собор во имя Святые Живоначальные Троицы послужил краеугольным камнем для основания сего города. Воздвигнут он был по велению Великой Равноапостольной княгини Ольги Российской в середине 10 века. Родом псковитянка, Ольга одной из первых на Руси приняла крещение. Тогда «прииде блаженная Ольга близ реки, глаголешая Пскова, и ста на устии той реки… И внезапно преславное видение виде светлыми лучами осиеваемо место оное, пророчествуя, глаголяше: на месте сем будет храм Пресвятые Троицы и град велик зело и славен будет…»

Второй собор возвел в камне в 12 в. Всеволод-Гавриил, первый князь Пскова. Облик этого храма приблизительно можно представить по иконе с образом князя у алтаря в Троицком соборе (Всеволод-Гавриил писан в рост, держащим на ладони модель храма, который он подарил Богу и псковичам).

Самым замечательным был третий Троицкий собор 1367 года, сыгравший важнейшую роль в развитии местной архитектурной традиции. Некоторые ученые считают его автором мастера Кирилла, воплотившего в Псковском градостроении идею церкви соборной как образа и подобия вышнего Иерусалима, небесного дома святой троицы.

Реконструкция собора говорит о 25 (!) его престолах (с храмами Довмонтова города), одноглавии мощного храма и 32 (!) скатах его перекрытия.

Псковичи воспринимали свой город земным подобием Града Небесного («яко же Горний Иерусалим») и величали его Домом Святой Троицы.

Нынешний Троицкий собор, четвертый по счету, построен в 1699 году в общерусских московских традициях: это многоярусный (72 метра), кафедральный, шестистолпный, пятиглавый храм, с тремя высокими апсидами, двумя приделами, галереями, подцерковьем (с храмом св. Серафима Саровского). Архитектурное решение достаточно строго: четкий объем храма, беленые стены, немного декора (в стиле «нарышкинского барокко» и яркие пятна псковских поливных изразцов — в первом ярусе). Несмотря на перестройки в 18 веке (крыльцо, контрфорсы, закладка галерей) и ремонт конца 19 века, собор сохранил первоначальное решение.