Часовня Святой Равноапостольной Ольги Российской построена по инициативе общества Святой Ольги Российской, организованного при Псковском музее-заповеднике в мае 1991 г., деятельность которого направлена на возрождение национальных русских святынь на родине Ольги. По инициативе Ольгинского общества набережной р.Великой возвращено имя св.Ольги в 1992 г. Одной из главный задач Общества являлось возрождение часовни св.Ольги во Пскове. История древнего Пскова с ее первых страниц связана с именем киевской княгини Ольги. В древнейшей русской летописи - "Повести временных лет" - и Ольга, и Псков впервые упоминаются одновременно: под 6411 годом от сотворения мира (903 г. от Рождества Христова) сообщалось, что возмужавшему князю Игорю Рюриковичу привели жену Ольгу от Плескова. В житие святой Ольги говорилось, что, став христианкой, великая княгиня побывала в родных краях и остановилась на левом берегу Великой. Три солнечных луча пробились сквозь облако и указали ей на высокий безлюдный, заросший лесом мыс противоположного берега. Ольга предсказала, что "на месте сем будет храм Пресвятые Троицы и град велик зело и славен будет". Это предсказание сбылось. Сама княгиня взялась за его осуществление: прислала людей, которые построили Плесков град и на ее средства возвели в нем первую христианскую церковь во имя Святой Троицы. Особо почитаемым считалось то место на левом берегу Великой напротив Кремля, где благоверная княгиня в память о чудном видении поставила дубовый крест. Позднее Ольгин крест перенесли в Троицкий собор. В сильный пожар 1609 г. он сгорел, но через 14 лет псковичи сделали подобный крест. Он и сейчас остается предметом поклонения верующих в Соборе. А на месте того дубового креста, на обрыве крутого завеличенского берега в древние времена поставили часовню святой Ольги Российской.
Из под нее выбивался прозрачный ключ, называвшийся Ольгиным колодцем. Эта часовня за несколько веков не раз возобновлялась и перестраивалась, пережила немало войн. В 1960-е годы ее не стали восстанавливать и снесли. 24 июля 1991 г. в день памяти св.Ольги стараниями Ольгинского общества на этом месте установлен памятный знак "Ольгин крест". Идею Ольгинского общества о возрождении часовни поддержали общественность города Пскова, Архиепископ Псковский и Великолукский Евсевий, Администрация области. Министерство культуры РФ. В 1994 г. Ольгинское общество провело конкурс проектов часовни, с публикацией материалов в прессе. Победителем стал молодой псковский архитектор реставратор Алексей Андреевич Красильников. На основании широкого обсуждения общественностью и специалистами, возрожденная часовня должна быть памятником XX века. Место строительства перенесено в створ ул.Пароменской. В 1995 г. архитектором А.А.Красильниковым и конструктором Г.В.Певчиной подготовлена рабочая документация на строительство часовни. Строительство осуществлено в 1999-2000 гг. на средства федерального бюджета. Функцию заказчика осуществлял Научно-производственный центр по охране и использованию памятников истории и культуры Псковской области. Строительные работы произведены ЗАО "Реставрационная мастерская". Торжественное освящение часовни состоялось 24 июля 2000 г.