В конце 1919 года в Конотопе разместился штаб 12-й армии. Командование армии выдвинуло партизанам предложение: признать армейского представителя Бебитова командиром всех партизанских отрядов. 22-23 декабря 1919 г. в с.Ярославец состоялся съезд 56 крестьянских боевых дружин под председательством Криущенка с участием 250 делегатов, где было решено кандидатуру Бебитова отклонить и назначенцев из центра не принимать .
27 декабря 1919 в Конотопе состоялась объединенная совещание членов Кролевецкого ревкома с представительством повитового ревкома и уполномоченным двенадцатой армии.На совещании ставилась единственный вопрос: разработка плана борьбы с анархо-партизанщиной в Кролевецком, Конотопском, Глуховском и Путивльском уезде.Все докладчики отмечали, что местными силами нет возможности устанавливать в селах большевистскую власть (только вокруг Кролевца количество партизан оценивалась в пять тысяч бойцов). Было единогласно решено: поручить представителю командования Бебитову выделить 2500 красноармейцев, подразделение кавалерии из 200 сабель и пушки для борьбы с повстанчеством.
 Командование 12-й армии направило в уезды седьмой дивизию в начале 1920 года провела карательную экспедицию.Вторая значительная операция началась 25 июня 1920г.Отряд курсантов учебной школы первого советского запасного полка под командованием Азарова был направлен на борьбу с повстанчеством в Кролевецком и Глуховском уездах.В районе сел Дубовичи и Ярославец Глуховского уезда партизаны потерпели поражение, были захвачены их обоз, штаб и имущество. В бюллетене политотдела 12-й армии сообщалось: «В Кролевецком и Глуховском уездах восстановлена ​​твердая образцовая советская власть ...., 25 июня этого года удалось с корнем вырвать бандитизм на территории уездов ...».
 Но к установлению «твердой и образцовой» советской власти в указанных уездах было еще далеко. Партизанские отряды продолжали активно действовать.В отчетах о политическом состоянии в Глуховском уезде за январь 1921 сообщается: «Бандитизм развит в широком масштабе, увлекаются села, разгоняются исполкомы, советы». Это подтверждается следующими фактами по этому же отчета: ... и т.д.

Значительную огласку приобрел рейд по Черниговщине махновского отряда под командованием Феодосия Щуся весной 1921 года. 
 Незадолго до этого к Махно прибыла делегация крестьян от нескольких уездов Черниговской губернии с просьбой «заглянуть» в их края.Сам Махно двинулся вместе с группой Петренко в количестве 1500 сабель, состоявший из 2-х полков, но на Полтавщине они были зажаты со всех сторон мощными большевистскими частями.Контратака махновцев оказалась удачной: противник был наголову разбит, большое количество красноармейцев попала в плен.
 Через 2 дня атаки большевистских частей возобновились.В течение этих изнурительных боев махновцы отбивали атаки красноармейцев, но 24 марта в одной из контратак Махно был ранен в бедро навылет и упал с коня. Его положили на пулеметную тачанку и начали отступление.
16 марта было принято решение переформировать группы в подразделения по 100 - 200 бойцов и разослать их в различные районы для развертывания повстанческого движения. С Махно остался особый полк из 200 бойцов,на который тот же день нагрянула 9-я кавалерийская дивизия и в течение 13 часов 180 верст преследовала его.17 марта истощенных повстанцев атаковали свежие кавалерийские части, преобладали численно в 4-5 раз, и ожесточенный бой завязался за 40-50 сажень от тачанки, где лежал Махно.Спастись «Батьке» удалось лишь благодаря пяти пулеметчикам-смертникам, которые добровольно прыгали с тачанок и пулеметным огнем и гранатами останавливали погоню. 
 В апреле 1921 года отряда Щуся, насчитывавший 500-600 сабель и 90 -100 тачанок, удалось пробиться на Черниговщину. За счет местных крестьян его количество увеличилось до 1000 человек . Многие бойцы были одеты в красноармейскую форму, что вводило в заблуждение противника.Боевой путь отряда пролегал по многим населенным пунктам южных уездов Черниговской губернии, где уничтожались учреждения советской власти, коммунисты. Почти в каждом селе крестьяне передавали махновцам протоколы сельских собраний с резолюциями о полной поддержке их действий.
Рейд сопровождался непрерывными боями с подразделениями Красной Армии, милиции и чека. 25 апреля был захвачен ДУБОВЯЗОВСКИЙ сахарный завод, а позже и Парафиевский.
Губернским военным совещанием был разработан план противодействия махновцам, которым предусматривалось отстоять артиллерийские склады в Нежине и не допустить соединения отряда Щуся с отрядом атамана Галаки, действовавший в Городнянском уезде. Начальник губернской милиции предложил начальнику нежинской милиции Точоному выступить с отрядом милиции на с.Дорогинку, заняв его до прихода махновцев, использовать хорошие природные условия для устройства засады.  В Нежине было объявлено военное положение.Все коммунисты и комсомольцы были мобилизованы и вооружены. Сформирован отряд в составе около 150 человек: нежинской уездной милиции - 40 пеших и 15 конных, а также до продовольственной роты 90 красноармейцев-выходцев из России. Возглавил его начальник уездной милиции Н. Точоный.Все бойцы отряда были вооружены ружьями и гранатами, имели 2 ручных и 2 станковых пулемета.
 29 апреля в четыре часа утра нежинский отряд подошел к Дорогинке, но там их ждал «сюрприз»: накануне ночью махновцы заняли село, изрубили милиционеров, комнезамовцев и членов сельсовета.Заметив большевистский отряд, повстанцы сосредоточились на краю села в конном строю, спрятавшись в перелесках и оврагах, и, таким образом устроив засаду, ждали момента для атаки. 
 Нападение махновцев оказался для большевиков неожиданностью, поскольку они даже не выслали разведки.Сначала повстанцы открыли огонь, а затем стремительным галопом бросились в атаку. В рядах противника началась паника, но шквальным огнем им удалось отбить первое наступление.Большевики решили занять круговую оборону и использовать пулеметы, но махновская конница ударила с флангов, окружила нежинский отряд и разбила его вдребезги. Из всего отряда чудом выжили лишь два бойца. Тела погибших были похоронены в братской могиле в Гоголевском парка Нежина.
Нежин оказался под угрозой нападения, в городе не было ни одной воинской части. Впоследствии на линию Бобровица-Нежин вышел бронепоезд, начали подтягиваться красноармейские части.Маневрами отряда пятьдесят восьмой полка седьмой Владимирской дивизии вместе с отрядом из 63 продармийцив под командованием Давыдова удалось выбить махновцев из Дорогинка 
1 мая Щусь повел наступление с Козар на Носовку, но под натиском большевистских отрядов, поддержанных бронепоездом, вынужден был отступить. 3 мая состоялся бой с частями 546 полка под с.Лихачевим на грани Козелецкого уезда, где повстанцы понесли значительные потери. 4 мая состоялся бой у Макеевки, а на следующий день возле Парафиевка . Истощенные непрерывными боями махновцы двинулись на Полтавщину для поддержки местного восстания, где вскоре в одном из боев Феодосий Щусь погиб .
Анархо-махновский повстанческое движение на Черниговщине вобрал в себя все сильные и слабые стороны общеукраинского повстанческого движения.Основными характеристиками этого движения, опирающегося на крестьянские массы, стихийность, отсутствие четкой политической платформы и слабая координация действий между различными отрядами, отсутствие единого политического руководства и локальность действий многих формирований.Весомыми причинами поражения движения сопротивления были неразвитость политического и национального сознания тогдашнего крестьянства, его раскол по имущественному признаку, репрессии советской власти.В численном отношении повстанцы значительно уступали большевистским вооруженным формированием, что они пытались компенсировать внезапностью и маневренностью своих действий. Неплохой разведкой для партизан были местные крестьяне, которые к тому же поддерживали их материально.