- Однажды, уже будучи стариком, Диоген увидел, как мальчик пил воду из горсти, и в расстройстве выбросил из сумы свою чашку, промолвив: «Мальчишка превзошёл меня в простоте жизни». Он выбросил и миску, когда увидел другого мальчика, который, разбив свою плошку, ел чечевичную похлебку из куска выеденного хлеба.
- Диоген просил подаяние у статуй, «чтобы приучить себя к отказам».
- Когда Диоген просил у кого-нибудь взаймы денег, то говорил не «дайте мне денег», а «дайте мои деньги».
- Рассказывают, что когда Александр Македонский пришёл в Аттику, то разумеется захотел познакомиться с прославленным «маргиналом» как и многие прочие. Плутарх рассказывает, что Александр долго ждал, пока сам Диоген придет к нему выразить свое почтение, но философ преспокойно проводил время у себя. Тогда Александр сам решил навестить его. Он нашёл Диогена в Крании (в гимнасии неподалёку от Коринфа), когда тот грелся на солнце. Александр подошёл к нему и сказал: «Я — великий царь Александр». «А я, — ответил Диоген, — собака Диоген». «И за что тебя зовут собакой?» «Кто бросит кусок — тому виляю, кто не бросит — облаиваю, кто злой человек — кусаю». «А меня ты боишься?» — спросил Александр. «А что ты такое, — спросил Диоген, — зло или добро?» «Добро», — сказал тот. «А кто же боится добра?» Наконец, Александр сказал: «Проси у меня чего хочешь». «Отойди, ты заслоняешь мне солнце», — сказал Диоген и продолжил греться. На обратном пути, в ответ на шутки своих приятелей, которые потешались над философом, Александр якобы даже заметил: «Если бы я не был Александром, то хотел бы стать Диогеном».
- Когда афиняне готовились к войне с Филиппом Македонским, и в городе царили суета и волнение, Диоген стал катать по улицам свою бочку, в которой жил. На вопрос, для чего он так делает, Диоген отвечал: «Все заняты делом, я тоже».
- Диоген говорил, что грамматики изучают бедствия Одиссея и не ведают своих собственных; музыканты ладят струны на лире и не могут сладить с собственным нравом; математики следят за солнцем и луной, а не видят того, что у них под ногами; риторы учат правильно говорить и не учат правильно поступать; наконец, скряги ругают деньги, а сами любят их больше всего.
- Фонарь Диогена, с которым он бродил среди бела дня по людным местам со словами «Ищу Человека», стал хрестоматийным примером ещё в античности.
- Однажды, помывшись, Диоген выходил из бани, а навстречу ему шли знакомые, которые только собирались мыться. «Диоген, — спросили они мимоходом, — как там, полно народу?». «Полно», — кивнул Диоген. Тут же ему встретились другие знакомые, которые тоже собирались мыться и тоже поинтересовались: «Привет, Диоген, что, много людей моется?». «Людей — почти никого», — покачал головой Диоген. Возвращаясь как-то раз из Олимпии, на вопрос, много ли там было народу, он ответил: «Народу много, а людей совсем мало». А однажды он вышел на площадь и закричал: «Эй, люди, люди!»; но когда сбежался народ, напустился на него с палкой, приговаривая: «Я звал людей, а не мерзавцев».
- Диоген то и дело занимался рукоблудием у всех на виду; когда афиняне по этому поводу замечали, мол, «Диоген, всё понятно, у нас демократия и можно делать что хочешь, но не перегибаешь ли палку?», он отвечал: «Вот бы и голод можно было унять, потирая живот».
- Когда Платон дал определение, имевшее большой успех: «Человек есть животное о двух ногах, лишённое перьев», Диоген ощипал петуха и принёс к нему в школу, объявив: «Вот платоновский человек!» На что Платон к своему определению вынужден был добавить «…и с плоскими ногтями».
- Однажды Диоген пришёл на лекцию к Анаксимену Лампсакскому, сел в задних рядах, достал из мешка рыбу и поднял над головой. Сначала обернулся один слушатель и стал смотреть на рыбу, потом другой, потом почти все. Анаксимен возмутился: «Ты сорвал мне лекцию!» «Но что стоит лекция, — сказал Диоген, — если какая-то солёная рыбка опрокинула твои рассуждения?»
- На вопрос, какое вино ему пить вкуснее, он ответил: «Чужое».
- Однажды кто-то привёл его в роскошное жилище и заметил: «Видишь, как здесь чисто, смотри не плюнь куда-нибудь, с тебя станется». Диоген осмотрелся и плюнул ему в лицо, заявив: «А куда же плеваться, если нет места хуже».
- Когда кто-то читал длинное сочинение и уже показалось неисписанное место в конце свитка, Диоген воскликнул: «Мужайтесь, други: виден берег!»
- К надписи одного новобрачного, написавшего на своём доме: «Зевесов сын, Геракл победоносный, здесь обитает, да не внидет зло!» Диоген приписал: «Сперва война, потом союз».
