В 1768 сестра Кассандры Остин Джейн вышла замуж за доктора Эдварда Купера. Позже он получил место пастора в небольшом церковном приходе около Бата. Их двое детей, Эдвард и Джейн, хорошо сдружились с членами семьи Остин. Когда семья Остин решила, что их дочь Кассандра должна присоединиться к своей кузине Джейн, чтобы учиться у миссис Каули в Оксфорде, Джейн (ей тогда было около семи лет) захотела уехать вместе с сестрой. Миссис Каули, бездетная вдова бывшего директора Оксфордского колледжа, была очень строгой и неприятной женщиной. Она согласилась взять трех девочек и затем они переехали в Southampton. Там сестры Остин подхватили тиф. Джейн была серьезно больна, когда Джейн Купер написала семье Остин в Стивентон, что и спасло жизнь маленькой Джейн. Миссис Остин и миссис Купер вовремя спасли своих дочерей, но, к несчастью, миссис Купер заболела тифом и вскоре скончалась.
Кассандра и Джейн больше года провели дома, но к 1785 году настало время для дальнейшего обучения Кассандры. В доме полном юношей и мужчин было трудно развивать женские таланты: музыка, танцы и рукоделие. Опять Джейн настояла на том, чтобы сопровождать сестру. Тогда появилось известное высказывание их матери, что «если Кассандре соберутся отсечь голову, то Джейн подставит и свою». Теперь в возрасте двенадцати и девяти, Кассандра и Джейн присоединились к Джейн Купер в Abbey School - учреждение, где уроки проводились лишь по утрам. Но мистеру Остину приходилось платить по 35 фунтов стерлингов в год за каждую дочь; а это было больше, нежели Джордж Остин мог позволить. В это время ему приходилось искать деньги (около 25 фунтов стерлингов в год) для своего сына Фрэнка, потому что тот поступил в Навальскую академию в Portsmouth, помимо этого необходимые затраты (парикмахер, сапожник, инструменты и канцелярские принадлежности, например). Все вместе обходилось около 50 фунтов стерлингов в год. Так что после восемнадцати месяцев обучения Кассандра и Джейн были вынуждены вернуться домой. После этого Джейн начала заниматься сама, используя книги из огромной библиотеки своего отца и руководствуясь его наставлениями.
Спустя многие годы племянница Анна вспомнила про крепкую близкую дружбу между сестрами:

Их сестринская привязанность друг к другу была необычайно сильной….Их верность никогда не прерывалась и не ослабевала. Они жили в одном доме, делили одну спальню до тех пор, пока их не разлучила смерть…У Кассандры характер был немного холоднее и спокойнее; она всегда подчинялась разуму, но не было в ней тех чувств и того солнечного тепла, которыми обладала Джейн…

В 1792 году племянница мистера Остина Элайза де Феуллиде написала о сестрах Остин: «Кассандра и Джейн очень сильно выросли (они уже намного выше меня)… Я думаю, что они в равной степени благоразумные, каких сейчас встретишь очень редко, но все равно мое сердце отдает предпочтение Джейн, чья склонность ко мне заставляет возвращать ей еще больше».

После смерти Джейн в 1817 году Генри Остин написал о своей сестре: «Ее манеры были спокойными и грациозными. По отдельности ее черты были очень привлекательны. Но в совокупности они создают то непревзойденное впечатление жизнерадостной, чувственной и доброжелательной девушки – такие были ее реальные достоинства. …Ее голос был необычайно сладким».
И в 1870, когда он стал писать «Воспоминание о Джейн Остин», его племянник Эдвард так сказал о своей тете: «Как человек она была очень привлекательна; она была высокой и стройной, шаг ее был легким и уверенным, а ее появление несло в себе волны жизни и вдохновения. Она была чистой брюнеткой; у нее были круглые полные щеки, с маленьким и аккуратным носом и ртом; яркие светло-коричневые глаза и русые волосы, которые спадали аккуратными локонами на ее лицо».