Выражение во всю ивановскую, точнее, орать во всю ивановскую,  известно очень давно и употребляется достаточно широко, смысл выражения известен, но происхождение далеко не очевидно и требует разъяснения.

Обычно, мы говорим орать во всю ивановскую, кричать во всю ивановскую, голосить во всю ивановскую и тд., то есть издавать какие-то громкие звуки. Но причем тут ивановская, и о какой ивановской идет речь? На первый взгляд напрашивается слово улицу. То есть орать во всю ивановскую улицу. Близко, но не то.

Оказывается, у выражения кричать во всю ивановскую есть совершенно четкое происхождение. И слово Ивановская нужно писать с большой буквы, как имя собственное, потому, что речь идет об Ивановской площади Кремля, то есть площади рядом с колокольней Ивана Великого. На этой площади обыкновенно глашатаи объявляли царские указы, распоряжения и прочие царские повеления, когда это требовалось сделать публично. Специальные дьяки со специального возвышения на Ивановской площади в определенное время и доводили монаршью волю до москвичей и всего народа Московии. Усилителей тогда не было и орать приходилось во весь голос, или «во всю ивановскую»,  чтобы услышало как можно больше людей.

Но есть еще и такая версия: за взятки и лихоимство иногда на Ивановской наказывали дьяков: их били кнутами, отчего они и кричали во всю Ивановскую площадь.

Со временем фразеологизм стал употребляться расширительно в значении: изо всех сил, во всю мочь. Уже в «Пословицах русского народа» В.И. Даля приводятся поговорки: «дуй во всю Ивановскую, кутнуть во всю Ивановскую», а А.П. Чехов напишет: «во всю Ивановскую трачу деньги».

Если вы не отметите про себя, что выражение имеет шуточно-иронический оттенок, с вами случится конфуз, как с одним высокопоставленным зарубежным гостем. Экскурсовод, добросовестно объяснив ему происхождение русской идиомы, не упомянул об особенности ее употребления. И дипломат на устроенном приеме сказал, что желает «на всю Ивановскую провозгласить тост». И хотя все уловили мысль, фраза явно выходила за рамки дипломатического языка.

Источник