История замка «Ласточкино гнездо» переплетена с легендами, которые с удовольствием рассказывают экскурсоводы и с еще большим удовольствием слушают курортники, с замиранием сердца поглядывая вниз. Реальная история не менее интересна. Впервые его упоминает Григорий Москвич в справочнике по Крыму 1895 года: «Дача «Ласточкино гнездо» построена чрезвычайно смело на отвесной скале». Следовательно, постройка к этому времени уже была. Имя генерала в отставке, первым осмелившимся построить дачу на этом скалистом пятачке не сохранилось. Известно только, что он был тяжело ранен в русско-турецкой войне 1877—1878 гг. После присоединения Крыма к России царское правительство щедро жаловало земли своим героям. Романтик-генерал называл свою дачу «Замок любви», другое ее название «Генералиф». В то время Ласточкино гнездо выглядело совсем иначе, это было деревянное одноэтажное строение. Именно таким его изображали на своих полотнах известные художники-маринисты Айвазовский, Лагорио и Боголюбов. На открытке (1901г.) с картины Лагорио дача представляет собой разрушающееся здание почти без кровли, с полуразвалившейся верандой.

Вторым хозяином дачи стал придворный врач и гласный земства А. К. Тобин. Он передал владение по наследству своей молодой красавице жене, а та продала его в 1903 году московской купчихе Рахманиной. В это время возникло и закрепилось за домиком на скале название «Ласточкино гнездо».