- У меня - два высших образования !
Наверное, когда человек произносит эти слова,
тем более если это делается с особой такой интонацией,
он рассчитывает произвести сильное впечатление на собеседника.
Вызвать почтительное изумление или даже трепет...

А вот для меня эта фраза - из категории "крик о помощи".
Потому что если образование в жизни хоть как-то пригодилось,
то оно воспринимается как нечто совершенно естественное,
и о нём в разговоре особо не распространяются -
говорят всё больше о своей специальности, о профессиональном росте,
о реальных достижениях, о проектах, в которых принимал участие.
А если их нет, то ничего не остаётся, как рассказать о количестве своих образований.
Хоть какая-то компенсация...

Кстати, по моим наблюдениям, уже скоро будут говорить - "три высших образования".
Действительно, два - это как-то мало.
Для полной гармонии необходимо три.