Точно определить время основания Успенского монастыря сегодня не берётся никто.  Согласно одной из версий, монастырь основали греческие монахи в VIII-IX веках. Ущелье, чем-то похожее на древний Афон, напомнило им родные края, поразило своей красотой, к тому же здесь находился источник пресной воды. Первые монахи, поселившиеся здесь, выдолбили в стене храм и пещеры-кельи свои новые жилища. Сторонники второй версии относят основание Успенского монастыря к XV веку. Возможно, ранее монастырь находился в пещерах у южных ворот крепости Кырк-Ор (Чуфут-Кале). Но после захвата крепости турками 1475 году он был перенесён на новое место. Главная заслуга Успенского монастыря заключается в том, что в трудное для христиан время он стал центром религиозной жизни, поддерживал их дух и защищал святую веру.